1990年に米国ニューヨーク州に開校した慶應義塾ニューヨーク学院（高等部）は、創立25周年を機に、英語力の向上を目指した高大連携プログラムを開始。2016年4月には、ハワイ大学と協定し、高大連携を進めることになった。2016年9月からは、6月に慶應義塾ニューヨーク学院を卒業した第24期卒業生が1名入学。1セメスター（秋学期）にハワイ大学の授業を履修し、単位を取得する。
慶應義塾ニューヨーク学院では、6月に学院を卒業した学生が、翌年4月に日本の大学に入学するまでの期間、いわゆるギャップタームを有効に活用するため、ハワイ大学と協定を結んだ。
卒業生に、日本の大学入学までのおよそ半年間、アメリカの大学の1 セメスター（秋学期）で授業を履修する機会をあたえることで、英語力の向上と日本とアメリカの互いの文化を理解しあう文化交流を図ることがねらい。
慶應義塾ニューヨーク学院は、隣接するマンハッタンビル大学とはすでに2015年10月から在校生による高大連携の試みを開始。その後、マンハッタンビル大学と交渉を重ね、在校生のみでなく卒業生についても高大連携プログラムを実施することで合意し、2016年6月28日に協定を結んだ。慶應義塾大学の一部の学部においては、マンハッタンビル大学で入学前に取得した単位を認定することが決まっている。また、慶應義塾大学では、今回、協定を締結したハワイ大学で取得した単位も認定する方向で検討している。
